N-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-3-甲基苯胺 | 112970-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-3-甲基苯胺
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-2-ethenyl-3-methylaniline
• 英文别名: 2-vinyl-3-methyl-N-tosylaniline；N-(2-ethenyl-3-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 112970-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: YXQROMMIGJCUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-3-甲基苯胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-Methyl-N-(3-methyl-2-vinyl-phenyl)-N-((E)-propenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of 2-bromoanilines with vinylstannanes. A regiocontrolled synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a010

文献信息

• Intermolecular Hetero-Diels–Alder Reactions of Photogenerated aza-<i>ortho</i>-Quinone Methides with Aldehydes
  作者：Dong Liang、Li Rao、Cong Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03399

  日期：2019.11.1

  A visible-light-driven, perfluoroalkyl radical-mediated strategy for in situ formation of aza-o-QMs from readily available precursors is reported. Combination of this method with a Bronsted base thus enables an efficient and highly diastereoselective HDA reaction between such photogenerated aza-o-QMs and pi-electron-poor systems, aldehydes, providing high yielding and rapid access to valuable, diversely substituted dihydrobenzoxazines. DFT calculation elucidated the origins of stereochemistry of the products and disclosed the concerted property of the process.