7-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethylene)malonic acid | 1416910-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethylene)malonic acid
• 英文别名: 2-[(7-Hydroxyquinolin-2-yl)methylidene]propanedioic acid
• CAS: 1416910-62-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: UOUABFOMQZSWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethylene)malonic acid 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型荧光探针，可选择性检测酸性溶液中的硫醇并标记活细胞中的酸性细胞器†

  摘要：

  一种新颖的荧光探针 喹啉与它的酯QME相比，构建了α，β-不饱和二酸（QMA），它可以通过H键活化的迈克尔加成反应，选择性检测酸性溶液（pH <7）中的硫醇。此外，通过检测活细胞不同区域中的生物硫醇，实现了溶酶体的标记和细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c2tb00402j
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethylene)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型荧光探针，可选择性检测酸性溶液中的硫醇并标记活细胞中的酸性细胞器†

  摘要：

  一种新颖的荧光探针 喹啉与它的酯QME相比，构建了α，β-不饱和二酸（QMA），它可以通过H键活化的迈克尔加成反应，选择性检测酸性溶液（pH <7）中的硫醇。此外，通过检测活细胞不同区域中的生物硫醇，实现了溶酶体的标记和细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c2tb00402j

文献信息

• Acid-Activatable Michael-Type Fluorescent Probes for Thiols and for Labeling Lysosomes in Live Cells
  作者：Chun-Guang Dai、Xiao-Jiao Du、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02041

  日期：2015.12.18

  A Michael addition is usually taken as a base-catalyzed reaction. Most fluorescent probes have been designed to detect thiols in slightly alkaline solutions (pH 7–9). The sensing reactions of almost all Michael-type fluorescent probes for thiols are faster in a high pH solution than in a low pH solution. In this work, we synthesized a series of 7-substituted 2-(quinolin-2-ylmethylene)malonic acids

  迈克尔加成通常被认为是碱催化的反应。大多数荧光探针均设计用于检测弱碱性溶液（pH 7–9）中的硫醇。在高pH溶液中，几乎所有迈克尔型荧光探针对硫醇的感测反应都比在低pH溶液中更快。在这项工作中，我们合成了一系列7-取代的2-（喹啉-2-基亚甲基）丙二酸（QMA，取代基：NEt 2，OH，H，Cl或NO 2）及其乙基酯（QME）作为硫醇的Michael型荧光探针。QMA和QME的传感反应发生在不同的pH范围内，QMA的pH <7，QME的pH> 7。在实验和理论研究的基础上，我们阐明了pH对QMA和QME之间的传感反应性的明显影响，并证明了两种QMA（NEt 2，OH）是对酸性溶液中的硫醇（pH < 7）和可以在活细胞中标记溶酶体的有前途的染料。