2-(quinolin-2-ylmethylene)malononitrile | 133393-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-2-ylmethylene)malononitrile
• 英文别名: Dicyanovinylquinoline；2-(quinolin-2-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 133393-67-6
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• 分子量: 205.219
• InChiKey: GWPZDEWDKBOFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-2-ylmethylene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.865 g的产率得到1-aminopyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二腈：丙二腈与芳香醛的高效一锅还原烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990945
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(quinolin-2-ylmethylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二腈：丙二腈与芳香醛的高效一锅还原烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990945

文献信息

• [EN] 4H-PYRAN COMPOUNDS AS INSULIN-REGULATED AMINOPEPTIDASE (IRAP) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4H-PYRANE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'AMINOPEPTIDASE RÉGULÉE PAR L'INSULINE (IRAP)
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2016179645A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure relates to 4H-pyran compounds of formula (I) and their use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, to methods of treatment using said compounds, and their use in the manufacture of medicaments. The disclosure further relates to said compounds and compositions thereof as inhibitors of IRAP and their use in the treatment or prevention of Alzheimer's disease and the treatment and prevention of memory and cognitive disorders.

  本公开涉及到化学式（I）的4H-吡喃化合物及其在治疗中的应用，包括含有该化合物的组合物和药剂，使用该化合物进行治疗的方法，以及制造药物时使用该化合物的方法。该公开进一步涉及到这些化合物及其组合物作为IRAP抑制剂，以及它们在治疗或预防阿尔茨海默病、治疗和预防记忆和认知障碍中的应用。
• [EN] FIBROTIC TREATMENT<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2017015720A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to a method for the treatment of fibrosis, in particular cardiac fibrosis, comprising the administration of an inhibitor of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP). Preferable the IRAP inhibitor is chosen from the group including HFI- 419, HA-08, AL-40, HFI-437, Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe (otherwise known as angiotensin IV or ANG IV), c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro- Phe, and c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe.

  本发明涉及一种治疗纤维化的方法，特别是心脏纤维化，包括给予胰岛素调节氨基肽酶（IRAP）抑制剂。优选的IRAP抑制剂可从包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称为血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe的组中选择。
• 一种能连续识别CN-和Cu2+的传感器分子及 其合成和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN104892504B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明计合成了一种基于2‑(喹啉‑2‑甲烯基)丙二腈的荧光传感器，属于化学合成技术领域和离子检测技术领域。该传感器分子的合成是以乙醇为溶剂，丙二腈和喹啉二甲醛为底物进行回流反应；反应完成后冷却至室温，抽滤，干燥后用乙醇重结晶，得到紫黑色针状固体即得，其结构简单，合成方法简便，只需一步反应即可制得。实验表明，该传感器分子不但能够单一选择性、高灵敏度的识别氰根离子，还能够在识别氰根的基础上连续高灵敏性的识别铜离子，而其它阳离子对这一检测过程没有干扰。此外，氰根和铜离子的检测试纸的制备，可方便快捷的连续检测水溶液中的CN − 和Cu 2+ 。
• A simple Michael acceptor type quinoline derivative for highly selective sequential recognition of CN⁻ and Cu²⁺ in aqueous solution
  作者：YuanRong Zhu、Hui Li、GuoTao Yan、BingBing Shi、YouMing Zhang、Qi Lin、Hong Yao、TaiBao Wei

  DOI：10.1039/c5ra08238b

  日期：——

  A 2-(quinolin-2-ylmethylene) malononitrile (6) chemosensor capable of sensing cyanide and copper ions was designed through a sequential reaction with the two toxins. Significant color changes could be distinguished by the naked eye on UV lamp.

  设计了一种能够感测氰化物和铜离子的2-(喹啉-2-基亚甲基)马来酰亚胺（6）化学传感器，通过与这两种毒素的顺序反应而设计。在紫外灯下，肉眼可以明显区分颜色变化。
• Fibrotic treatment
  申请人：Monash University

  公开号：US10100311B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates to a method for the treatment of fibrosis, in particular cardiac fibrosis, comprising the administration of an inhibitor of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP). Preferable the IRAP inhibitor is chosen from the group including HFI-419, HA-08, AL-40, HFI-437, Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe (otherwise known as angiotensin IV or ANG IV), c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe, and c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe.

  本发明涉及一种治疗纤维化，特别是心脏纤维化的方法，包括施用胰岛素调节氨肽酶（IRAP）抑制剂。IRAP抑制剂最好选自包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe在内的组。