ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate | 1381879-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxo-7H-thiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1381879-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: XVZTXIFYPLAQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 7-(4-methoxybenzyl)-9-methyl-2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-1,2,6,7-tetrahydropyrrolo[3',2':4,5]thiopyrano[3,2-b]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041