O1-methyl-(O2,O3-dibenzoyl-O6-diphenylphosphoryl-α-D-glucopyranoside) | 1232681-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O1-methyl-(O2,O3-dibenzoyl-O6-diphenylphosphoryl-α-D-glucopyranoside)
• CAS: 1232681-97-8
• 化学式: C₃₃H₃₁O₁₁P
• 分子量: 634.576
• InChiKey: GNDPXCDAVYHPQW-NGQWUPQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  136.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 氯化鉬 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到O1-methyl-(O2,O3-dibenzoyl-O6-diphenylphosphoryl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  四氯化氧钼催化的功能化醇的取代和消除消除磷酸化

  摘要：

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900279