ethyl 3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate | 1381879-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-4-oxo-1,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-methyl-4-oxo-1,7-dihydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1381879-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: CMNVAURYBFPNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 3-(benzoyl)-7-benzyl-9-methyl-2-oxo-1,2,6,7-tetrahydropyrrolo[3',2':4,5]thiopyrano[3,2-b]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 、 异亚硝基丙二酸二乙酯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 以73%的产率得到ethyl 3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041