1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronamide | 1394857-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetyloxy-6-carbamoyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1394857-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈
• 分子量: 367.356
• InChiKey: WPPNGTHUENTGSV-XGYYKPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙酸-D3 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-L-idopyranuronamide 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y

文献信息

• Production of l-iduronate containing polysaccharides
  申请人：The University Of Manchester

  公开号：EP2272855A2

  公开（公告）日：2011-01-12

  The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.

  本发明提供了生产含有 L-iduronate 亚基的多糖（例如肝素型多糖）的工艺。本发明还介绍了在生产上述多糖过程中开发的新型中间化合物和工艺。
• PRODUCTION OF L-IDURONATE CONTAINING POLYSACCHARIDES
  申请人：The University of Manchester

  公开号：EP1885736A1

  公开（公告）日：2008-02-13
• Production Of L-Iduronate Containing Polysaccharides
  申请人：Jayson Gordon

  公开号：US20090137792A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.
• US7919599B2
  申请人：——

  公开号：US7919599B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] PRODUCTION OF L-IDURONATE CONTAINING POLYSACCHARIDES<br/>[FR] PRODUCTION DE POLYSACCHARIDES CONTENANT L-IDURONATE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2006129075A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.
  [FR] La présente invention concerne des processus de production de polysaccharides contenant la sous unité l-iduronate, par exemple, des polysaccharides de type héparine. Cette invention concerne aussi de nouveaux composés intermédiaires et des processus élaborés durant la production de ces polysaccharides.