(1R)-5-methylenylborneol | 154614-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-5-methylenylborneol
• 英文别名: (1R,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-5-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 154614-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: SQDRDDZCRQJCHW-QXEWZRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-5-methylenylborneol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1R)-5-methylenylcamphor
  参考文献：
  名称：

  1R和1S-5-亚甲基樟脑的合成及其通过细胞色素P-450-CAM的环氧化

  摘要：

  描述了樟脑类似物1R-和1S-5-亚甲基樟脑的合成，其中C-5处的两个亚甲基氢已被环外亚甲基取代。据报道，恶臭假单胞菌细胞色素P450-CAM对两种烯烃进行立体有择的环氧化，以得到外-环氧化物。1R和1S烯烃环氧化的周转速率分别比1R和1S樟脑的羟基化速率慢十倍和三倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80022-l
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5-ketoborneol 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1R)-5-methylenylborneol
  参考文献：
  名称：

  1R和1S-5-亚甲基樟脑的合成及其通过细胞色素P-450-CAM的环氧化

  摘要：

  描述了樟脑类似物1R-和1S-5-亚甲基樟脑的合成，其中C-5处的两个亚甲基氢已被环外亚甲基取代。据报道，恶臭假单胞菌细胞色素P450-CAM对两种烯烃进行立体有择的环氧化，以得到外-环氧化物。1R和1S烯烃环氧化的周转速率分别比1R和1S樟脑的羟基化速率慢十倍和三倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80022-l