methyl 2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate | 67661-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-benzotriazol-2-yl-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-(benzotriazol-2-yl)benzoate
• CAS: 67661-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: NSKZPGOEOHDMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基偶氮)苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate 、 methyl 2-phenylbenzotriazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃

  摘要：

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01706