3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-lyxono-1,4-lactone | 71671-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-bromo-2-(bromomethyl)-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 71671-98-2
• 化学式: C₇H₈Br₂O₄
• 分子量: 315.946
• InChiKey: PKXZXTHGZMWPGA-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-lyxono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到3-O-acetyl-5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82222-3
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖酸-gamma-内酯 在 高氯酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  与 Mycalin A 相关的溴化内酯的合成：对转移性黑色素瘤细胞的选择性抗增殖活性和细胞迁移的抑制

  摘要：

  从D-木糖内酯和D-核糖内酯开始，合成了几种与mycalin A内酯的C1-C5部分相关的五元溴内酯。首次研究了 D-核糖内酯与 HBr/AcOH 的溴化，无需随后的酯交换步骤，为我们提供了本研究中研究的大部分乙酰化内酯。对于每种化合物，如果可能的话，制备C-3醇和相应的乙酸酯。抗肿瘤活性评价表明，所有醋酸酯对人黑色素瘤（A375）、人宫颈腺癌（HeLa）和人转移性黑色素瘤（WM266）癌细胞均具有良好的细胞毒性，与原始mycalin相当甚至更高一种内酯。D-核糖内酯衍生的乙酸内酯表现出更高的作用选择性，对所有测试的肿瘤细胞均表现出很强的细胞毒性，但对用作对照的健康人真皮成纤维细胞 (HDF) 细胞仅具有有限的毒性。伤口愈合测定表明，其中两种物质抑制 WM266 细胞的迁移。

  DOI：

  10.3390/md21060349