1-(2,4,6-trihydroxy-3-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)phenyl)ethanone | 1220829-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxy-3-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2,4,6-trihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 1220829-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: DIQQZWCSXRIJDG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trihydroxy-3-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)phenyl)ethanone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(2-hydroxy-3-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  改进的（-）- Linderol A的对映选择性合成：绕芳基-Csp 3键的旋转受阻

  摘要：

  从五苯乙酮和（-）-α-水芹烯（两种市售试剂）开始，通过五步反应以21％的总收率实现了对（-）-linderol A的改进的对映选择性全合成。在非对映选择性环氧化步骤中，对两种环内环氧化物中间体的分析显示出受阻的sp 2 -sp 3旋转，这导致旋转的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo902567y
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 水芹烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2,4,6-trihydroxy-3-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  改进的（-）- Linderol A的对映选择性合成：绕芳基-Csp 3键的旋转受阻

  摘要：

  从五苯乙酮和（-）-α-水芹烯（两种市售试剂）开始，通过五步反应以21％的总收率实现了对（-）-linderol A的改进的对映选择性全合成。在非对映选择性环氧化步骤中，对两种环内环氧化物中间体的分析显示出受阻的sp 2 -sp 3旋转，这导致旋转的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo902567y

文献信息

• Atropisomerism about Aryl–Csp³ Bonds: The Electronic and Steric Influence of <i>ortho</i>-Substituents on Conformational Exchange in Cannabidiol and Linderatin Derivatives
  作者：Hatice Berber、Pedro Lameiras、Clément Denhez、Cyril Antheaume、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jo5006069

  日期：2014.7.3

  donor–acceptor charge transfer interactions. Conformational control arises from a combination of stereoelectronic and steric effects between substituents in close contact with each other on the two rings of the endocyclic epoxide atropisomers. This study represents the first exploration of the stereoelectronic origins of atropisomerism around C(sp2)–C(sp3) single bonds through theoretical calculations.

  取代酚的萜烯化反应用于制备大麻二酚和麦角抑素衍生物，并通过NMR和一些代表性实例，通过DFT研究了它们在溶液中的结构和构象行为。VT-NMR光谱和DFT计算用于确定因绕芳基-Csp 3旋转受限而引起的构象变化的活化能。导致两个不均等的旋转异构差向异构体的键。NBO计算被用来解释通过供体-受体电荷转移相互作用，一个构象异构体对另一个构象异构体的电子稳定性。构象控制源于在环内环氧化物阻转异构体的两个环上彼此紧密接触的取代基之间的立体电子和空间效应的组合。这项研究代表了通过理论计算对C（sp 2）–C（sp 3）单键周围的对映异构的立体电子起源的首次探索。