8-Acetyl-5-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-2,2-dimethyl-chromen-7-ol | 53771-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Acetyl-5-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-2,2-dimethyl-chromen-7-ol
• 英文别名: 1-[5-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyloxy)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl]-ethanone；1-[7-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)chromen-8-yl]ethanone
• CAS: 53771-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: XSRJSJSPLJGXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到1-[5-Hydroxy-2,2-dimethyl-7-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)chromen-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  有效合成辛二烯酮和相关的二吡喃乙二酮。

  摘要：

  在催化量的碘化铜（I）存在下，将2'，4'，6'-三羟基苯乙酮与3-氯-3-甲基丁-1-炔进行缩合，可高产率制备辛烯酮（1）。1的甲基化得到O-甲基辛二烯酮（2）。用间氯过氧苯甲酸氧化2，然后水解，得到外消旋的反式-（+）-1-（9,10-二氢-9,10-二羟基-5-甲氧基-2,2,8，8-四甲基-2H ，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']双吡喃-6-基）乙酮（3），证实了先前从Mericope erromangensis分离的天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/np9902845

文献信息

• Efficient Synthesis of Octandrenolone and Related Dipyranoacetophenones
  作者：R. Pernin、F. Muyard、F. Bévalot、F. Tillequin、J. Vaquette

  DOI：10.1021/np9902845

  日期：2000.2.1

  Octandrenolone (1) was prepared in high yield by condensation of 2', 4',6'-trihydroxyacetophenone with 3-chloro-3-methylbut-1-yne in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide. Methylation of 1 afforded O-methyloctandrenolone (2). Oxidation of 2 with m-chloroperoxybenzoic acid followed by hydrolysis gave the racemic trans-(+)-1-(9,10-dihydro-9,10-dihydroxy-5-methoxy-2,2,8, 8-tetramethyl-2H

  在催化量的碘化铜（I）存在下，将2'，4'，6'-三羟基苯乙酮与3-氯-3-甲基丁-1-炔进行缩合，可高产率制备辛烯酮（1）。1的甲基化得到O-甲基辛二烯酮（2）。用间氯过氧苯甲酸氧化2，然后水解，得到外消旋的反式-（+）-1-（9,10-二氢-9,10-二羟基-5-甲氧基-2,2,8，8-四甲基-2H ，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']双吡喃-6-基）乙酮（3），证实了先前从Mericope erromangensis分离的天然产物的结构。