5,6,7-trihydroxy-2'-methoxyflavone | 521066-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7-trihydroxy-2'-methoxyflavone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,6,7-trihydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-；5,6,7-trihydroxy-2-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 521066-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: OHWUYMZEFLQFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trihydroxy-2'-methoxyflavone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 23.0h， 以84 mg的产率得到2',5,6,7-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone

  摘要：

  为了评估黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮，1）的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献，我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性，而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮（5）则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中，4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明，1 的 B 环虽然对活性有利，但并不是必需的；5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利，而甲氧基取代则不利；5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性，羟基的数量与活性无关。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1858
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 5,6,7-trihydroxy-2'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone

  摘要：

  为了评估黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮，1）的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献，我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性，而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮（5）则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中，4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明，1 的 B 环虽然对活性有利，但并不是必需的；5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利，而甲氧基取代则不利；5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性，羟基的数量与活性无关。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1858

文献信息

• Standardized extracts of scutellaria lateriflora
  申请人：——

  公开号：US20030054050A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to an improved extract of Scutellaria lateriflora, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition prepared from the present extract suitable for treating anxiety, insomnia, convulsions, muscle tension and spasm, and related manifestations and disorders in humans and other mammals. The invention also relates to an improved method of treating anxiety, insomnia, convulsions, muscle tension and spasm, and related manifestations and disorders in humans and other mammals by administering the improved extract of Scutellaria lateriflora.

  本发明涉及一种经改良的黄芩提取物。 的一种改进提取物、 本发明涉及一种改进的黄芩提取物、一种制备该提取物的方法，以及一种由本提取物制备的药物组合物，该组合物适用于治疗人类和其他哺乳动物的焦虑、失眠、抽搐、肌肉紧张和痉挛，以及相关的表现和疾病。本发明还涉及一种治疗人类和其他哺乳动物的焦虑、失眠、抽搐、肌肉紧张和痉挛以及相关表现和疾病的改进方法，该方法通过施用改进的黄芩提取物来实现 黄芩提取物。
• Extract of mad-dog skullcap
  申请人：——

  公开号：US20040109906A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  An extract of Scutellaria lateriflora L. having a content of flavonoids, calculated as the sum of baicalin, scutellarin, dihydrobaicalin, ikonnikoside I, lateriflorin, baicalein, lateriflorein and wogonin, of at least 18% by weight. A method of obtaining such an extract includes combining dried Scutellaria lateriflora L. plant material with a solvent.

  一种 黄芩提取物 L.的提取物，其黄酮类化合物含量（以黄芩苷、黄芩素、二氢黄芩苷、ikonnikoside I、红花苷、黄芩素、红花苷和wogonin的总和计算）至少为18%（按重量计）。获得这种提取物的方法包括将干燥的 黄芩 L. 植物材料与溶剂混合。
• Inhibition of [³H]-LSD Binding to 5-HT₇ Receptors by Flavonoids from <i>Scutellaria </i><i>l</i><i>ateriflora</i>
  作者：Stefan Gafner、Chantal Bergeron、Laura L. Batcha、Jesse Reich、John T. Arnason、Joanna E. Burdette、John M. Pezzuto、Cindy K. Angerhofer

  DOI：10.1021/np0205102

  日期：2003.4.1

  The hot water and 70% ethanol extracts of dried mad-dog skullcap (Scutellaria lateriflora) both bound to the 5-HT7 receptor, with 87.2 +/- 6.2% and 56.7 +/- 11.3% inhibition of [H-3]-LSD binding to the receptor at 100 mug/mL, respectively. The on-line analysis of a 70% ethanol extract by HPLC-LTV/MS resulted in the identification of five flavones (1-5). Fractionation of the ethanol extract resulted in the isolation of three flavone-glucuronides (6-8) and a flavanone-glucuronide (9), including one new compound, lateriflorin (5,6,-dihydroxy-7-glucuronyloxy-2'-methoxyflavone) (8). The structure of 8 was determined by NMR (H-1 NMR, C-13 NMR, and NOESY experiments) and MS analysis. From the results obtained in the testing of the pure compounds, it is evident that the activity on the 5-HT7 receptor is at least partly due to the presence of flavonoids. Scutellarin and ikonnikoside I showed the highest inhibition of [H-3] -LSD binding with IC50 values of 63.4 and 135.1muM, respectively.
• STANDARDIZED EXTRACTS OF SCUTELLARIA LATERIFLORA
  申请人：Phytos, Inc.

  公开号：EP1446135B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US6740343B2
  申请人：——

  公开号：US6740343B2

  公开（公告）日：2004-05-25