2-Acetamido-1,6-anhydro-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 104430-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-1,6-anhydro-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-Acetamido-1,6-anhydro-2-desoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 104430-68-4
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 706.658
• InChiKey: LRRJNZQXBOIWOR-SVLKHZISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  217.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-1,6-anhydro-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-Acetamido-1,6-anhydro-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408

文献信息

• GlcNAc-1,6-anhydro-MurNAc Moiety Affords Unusual Glycosyl Acceptor that Terminates Peptidoglycan Elongation
  作者：Xiao-Lin Zhang、Gábor Báti、Chenyu Li、Aoxin Guo、Claresta Yeo、Han Ding、Kumar Bhaskar Pal、Yuan Xu、Yuan Qiao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c12526

  日期：2024.3.20

  that the incorporation of an anhydromuramyl-containing glycosyl acceptor by TGase into the growing PG may effectively inhibit PG elongation. To explore this possibility, we synthesized 4-O-(N-acetyl-β-d-glucosaminyl)-1,6-anhydro-N-acetyl-β-d-muramyl-l-Ala-γ-d-Glu-l-Lys-d-Ala-d-Ala, 1, within 15 steps, and demonstrated that this anhydromuropeptide and its analogue lacking the peptide, 1-deAA, were both

  肽聚糖（PG）是细菌中一种重要的外骨骼聚合物，是众所周知的抗生素靶标。 PG 聚合需要细菌转糖基酶 (TGase) 的作用，它将传入的糖基受体与供体偶联。干扰 TGase 活性会中断 PG 组装。现有的TGase抑制剂如莫诺霉素和Lipid II类似物总是占据TGase活性位点；其他干扰 PG 适当伸长的策略尚未得到广泛利用。受到细菌中标记 PG 链末端的天然 1,6-脱水-MurNAc 末端的启发，我们假设 TGase 将含有脱水胞壁酰基的糖基受体掺入生长的 PG 中可能会有效抑制 PG 延伸。为了探索这种可能性，我们合成了 4- O -( N -乙酰基-β- d -葡萄糖胺基)-1,6-anHydro- N -乙酰基-β- d -胞壁酰- l -Ala-γ- d -Glu- l -Lys -d -Ala- d -Ala, 1 ，在 15 个步骤内，并证明这种脱水壁肽及其缺乏肽的类似物1-deAA在体外均被细菌