methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside | 138125-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside
• CAS: 138125-77-6
• 化学式: C₆H₁₁IO₃
• 分子量: 258.056
• InChiKey: CJQWHIKRTAPRDF-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside 、 methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧氮杂糖的无保护基合成

  摘要：

  1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的无保护基不对称合成可通过5步从2-脱氧-D-核糖轻松实现，总产率为48%。该合成的关键是我们最近开发的 Vasella 还原胺化和氨基甲酸酯环化方法在 2-脱氧氮杂糖的合成中的应用。氨基甲酸酯环化以优异的产率和非对映选择性 (>20:1 dr) 发生，有利于 3,4-顺式异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules14125298

文献信息

• Total Synthesis of Cryptoconcatone D via Construction of 1,3-Diol Units Using Chiral Horner–Wittig Reagents
  作者：Fabia Mittendorf、Ibrahim-Ethem Celik、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01737

  日期：2022.11.4

  modular synthesis of 1,3-polyols using a chiral phosphine oxide building block is reported. This versatile building block works in a repetitive way for the stereocontrolled synthesis of a tetraol key intermediate, which serves for the first total synthesis of the potentially anti-inflammatory natural product cryptoconcatone D. A new route toward the chiral building block is also presented: Starting from 2-deoxy-d-ribose

  报道了使用手性氧化膦结构单元模块化合成 1,3-多元醇。这种多功能的结构单元以重复的方式用于四醇关键中间体的立体控制合成，它用于潜在抗炎天然产物隐连环酮 D 的首次全合成。还提出了通往手性结构单元的新途径：从 2-脱氧-d-核糖开始，经过优化的序列现在使构建块的使用再次对执业化学家更具吸引力。