2-<(2-methoxy-4-methyl-7-quinolyl)methyl>-3-anilinoacrylonitrile | 89446-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-methoxy-4-methyl-7-quinolyl)methyl>-3-anilinoacrylonitrile
• 英文别名: 2-[(2-methoxy-4-methyl-7-quinolyl)methyl]-3-anilinoacrylonitrile；3-Anilino-2-[(2-methoxy-4-methylquinolin-7-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 89446-55-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: HVWKBEGGDFJCSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-<(2-methoxy-4-methyl-7-quinolyl)methyl>-3-anilinoacrylonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以14%的产率得到5-[(2-甲氧基-4-甲基喹啉-7-基)甲基]嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。11.具有碱性取代基的喹啉基甲基类似物传达特异性。

  摘要：

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00128a041
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 2-<(2-methoxy-4-methyl-7-quinolyl)methyl>-3-anilinoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。11.具有碱性取代基的喹啉基甲基类似物传达特异性。

  摘要：

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00128a041