4-cyano-acridine-2-carboxylic acid methyl ester | 1296241-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-acridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1296241-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: WZQVTOGEOKEXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl)acrylate 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-cyano-acridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物（AMC）控制着森田贝利斯–希尔曼乙酸酯†的ac啶和菲啶的合成

  摘要：

  我们从2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（AMCs）的MBH乙酸酯进行了简单，简便的of啶和菲啶的合成。发现产物的形成取决于AMC的官能团。例如，氰基乙酸乙酯和丙二腈有利于形成cr啶和氰基乙酰胺，而硝基乙酸乙酯和丙二酸酯则有利于形成有角度融合的菲啶。导致菲啶形成的反应通过S N 2'中间体的单键旋转进行，这归因于AMCs官能团和喹啉氮之间的电子/空间排斥。

  DOI：

  10.1039/c7ra09447g

文献信息

• Base-free amination of BH acetates of 2-chloroquinolinyl-3-carboxaldehydes: a facile route to the synthesis of N-substituted-1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridines
  作者：Bhawana Singh、Atish Chandra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.076

  日期：2011.4

  An efficient base-free one-pot synthesis of 1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridines from BH acetates of 2-chloro-3-formylquinolines and activated alkenes followed by their acetylation, with different amines have been reported. These reactions are completed in very short time and provided the products in good to excellent yields. We further explored the scope of BH acetate with carbon nucleophile providing

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。
• Cascade S_N2′-S_NAr, Elimination, and 1,5-Hydride Shift Reactions by Acetylacetone/Acetoacetic Esters: Synthesis of 9,10-Dihydroacridines
  作者：Tanu Gupta、Kishor Chandra Bharadwaj、Radhey M. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201600911

  日期：2016.10

  A reaction involving the use of acetylacetone/methyl acetoacetate and Morita–Baylis–Hillman acetates for the efficient, one-pot, metal-free synthesis of 9,10-dihydroacridines at room temperature was developed. The cascade of reactions involved sequential SN2′–SNAr reactions, elimination, and reduction through ketene generation and hydride transfer. Evidence for hydride shift via a ketene intermediate

  开发了涉及使用乙酰丙酮/乙酰乙酸甲酯和 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯在室温下高效、一锅、无金属合成 9,10-二氢吖啶的反应。级联反应涉及连续的 SN2'-SNAr 反应、消除和通过烯酮生成和氢化物转移的还原。还讨论了通过乙烯酮中间体发生氢化物转移的证据。