(R)-2-Methyl-5-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enol | 383877-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-5-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 383877-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KHUGQCWYYOUPSO-XNWIYYODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-5-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6R,7R)-7-hydroxy-10-7,8-dihydro-α-bisabolen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  克罗伯线性虫草的天然杀虫剂炔丙基三硼烷二萜和双倍半硼烷倍半萜（-）-地洛酮和（-）-表-地洛酮的合成

  摘要：

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00821-9
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-carvone-8,9-monoepoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-Methyl-5-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  克罗伯线性虫草的天然杀虫剂炔丙基三硼烷二萜和双倍半硼烷倍半萜（-）-地洛酮和（-）-表-地洛酮的合成

  摘要：

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00821-9