N^b-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-(15,18-21)-nor-ψ-vincadifformine | 122698-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^b-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-(15,18-21)-nor-ψ-vincadifformine
• 英文别名: 3-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl (3aR,4R,11bS)-3-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3a,4,5,7-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate
• CAS: 122698-21-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: ALLBVXJANRMESI-XYURVEJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^b-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-(15,18-21)-nor-ψ-vincadifformine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-Desethylibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 106 部分。构建 Ibophyllidine 骨架 II 的有效收敛合成途径。(±)-Deethylibophylidine 和 (±)-14-Epi-deethylibophylidine 的全合成

  摘要：

  从 5-乙基二氢呋喃-2(3H)-one (9) 开始，我们制备了醛 (6 和 7)，在与色胺衍生物 (8) 的 [4+2] 环加成反应中，作为最后一步，化合物 ( 13和22)具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架。我们通过苯甲酸酯 (15) 或醇 (14) 的甲磺酸酯 (17) 合成了 (±)-20-epiibophylidine (4)，从 13 中获得，而 22 的催化加氢得到 (±)-ibophylidine (3) 通过一次操作中的完全差向异构化、环化和还原步骤。

  DOI：

  10.3987/com-06-10845
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到N^b-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-(15,18-21)-nor-ψ-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 106 部分。构建 Ibophyllidine 骨架 II 的有效收敛合成途径。(±)-Deethylibophylidine 和 (±)-14-Epi-deethylibophylidine 的全合成

  摘要：

  从 5-乙基二氢呋喃-2(3H)-one (9) 开始，我们制备了醛 (6 和 7)，在与色胺衍生物 (8) 的 [4+2] 环加成反应中，作为最后一步，化合物 ( 13和22)具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架。我们通过苯甲酸酯 (15) 或醇 (14) 的甲磺酸酯 (17) 合成了 (±)-20-epiibophylidine (4)，从 13 中获得，而 22 的催化加氢得到 (±)-ibophylidine (3) 通过一次操作中的完全差向异构化、环化和还原步骤。

  DOI：

  10.3987/com-06-10845

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 17. Syntheses of iboxyphylline and related alkaloids
  作者：Martin E. Kuehne、J. Bruce Pitner

  DOI：10.1021/jo00280a021

  日期：1989.9
• KUEHNE, MARTIN E.;PITNER, J. BRUCE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4553-4569
  作者：KUEHNE, MARTIN E.、PITNER, J. BRUCE

  DOI：——

  日期：——