11-((ethoxycarbonyl)methyl)-1-benzyl-2,3,8,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-9-carboxylic acid methyl ester | 122698-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-((ethoxycarbonyl)methyl)-1-benzyl-2,3,8,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: N^b-benzyl-14-(carbethoxymethyl)-(15,18-21)-nor-ψ-vincadifformine；methyl (3aR,4R,11bS)-3-benzyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2,3a,4,5,7-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate
• CAS: 122698-20-8
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 446.546
• InChiKey: FVWCZPZEVRVZLD-DSSGHVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-((ethoxycarbonyl)methyl)-1-benzyl-2,3,8,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-9-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-benzyl-11-(formylmethyl)-2,3,8,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 106 部分。构建 Ibophyllidine 骨架 II 的有效收敛合成途径。(±)-Deethylibophylidine 和 (±)-14-Epi-deethylibophylidine 的全合成

  摘要：

  从 5-乙基二氢呋喃-2(3H)-one (9) 开始，我们制备了醛 (6 和 7)，在与色胺衍生物 (8) 的 [4+2] 环加成反应中，作为最后一步，化合物 ( 13和22)具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架。我们通过苯甲酸酯 (15) 或醇 (14) 的甲磺酸酯 (17) 合成了 (±)-20-epiibophylidine (4)，从 13 中获得，而 22 的催化加氢得到 (±)-ibophylidine (3) 通过一次操作中的完全差向异构化、环化和还原步骤。

  DOI：

  10.3987/com-06-10845
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 3 A molecular sieve 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 11-((ethoxycarbonyl)methyl)-1-benzyl-2,3,8,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 17. Syntheses of iboxyphylline and related alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a021

文献信息

• KUEHNE, MARTIN E.;PITNER, J. BRUCE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4553-4569
  作者：KUEHNE, MARTIN E.、PITNER, J. BRUCE

  DOI：——

  日期：——