(+/-)-Desethylibophyllidine | 74170-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Desethylibophyllidine
• 英文别名: (+)-deethylibophyllidine；(+/-)-14-epi-deethylibophyllidine；14-epi-deethylibophyllidine
• CAS: 74170-69-7；77080-77-4；122795-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: LJFLVBFSHWCYNP-LIXBPZJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-benzyl-4-(methoxycarbonyl)-1,2,2a,3,5,10,11,12a-octahydropyrrolizino[1,7-cd]carbazol-12-ium mesylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(+/-)-Desethylibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 106 部分。构建 Ibophyllidine 骨架 II 的有效收敛合成途径。(±)-Deethylibophylidine 和 (±)-14-Epi-deethylibophylidine 的全合成

  摘要：

  从 5-乙基二氢呋喃-2(3H)-one (9) 开始，我们制备了醛 (6 和 7)，在与色胺衍生物 (8) 的 [4+2] 环加成反应中，作为最后一步，化合物 ( 13和22)具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架。我们通过苯甲酸酯 (15) 或醇 (14) 的甲磺酸酯 (17) 合成了 (±)-20-epiibophylidine (4)，从 13 中获得，而 22 的催化加氢得到 (±)-ibophylidine (3) 通过一次操作中的完全差向异构化、环化和还原步骤。

  DOI：

  10.3987/com-06-10845

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 17. Syntheses of iboxyphylline and related alkaloids
  作者：Martin E. Kuehne、J. Bruce Pitner

  DOI：10.1021/jo00280a021

  日期：1989.9