cyano(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ylidene)acetic acid ethyl ester | 1353243-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyano(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Cyano-(3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-9-ylidene)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-2-(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-ylidene)acetate
• CAS: 1353243-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: NOFUAAUOTVSTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9-allyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-9-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaspirohexanones

  摘要：

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R7、A、Z和m的定义如本文所述。式(I)的化合物是11-β-羟基甾酮脱氢酶1 (11β-HSD1)的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  US20120190675A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到cyano(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] AZASPIROHEXANONES COMME INHIBITEURS DE 11-?-HSD1 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1x、R2x、R3x、R4x、R5x、R6x、R7x、RNx、R10x、Ax、Zx和m如权利要求书中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制这种酶而受到影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  WO2011161128A1

文献信息

• AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2585444B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8765744B2
  申请人：——

  公开号：US8765744B2

  公开（公告）日：2014-07-01