methyl 3-(6'-formyl-2',3'-dimethoxyphenyl)-2-propenoate | 139527-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(6'-formyl-2',3'-dimethoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139527-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: RUCCQJBEZMPCFK-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 原甲酸三异丙酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 cerium triflate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-(6'-formyl-2',3'-dimethoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二甲基肼衍生的 1-氮杂三烯的 6π-电子环化/消除合成多取代的 3-甲基异喹啉

  摘要：

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801076

文献信息

• An unusual doubly substituted product from the phase-transfer-catalyzed Heck reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate
  作者：Sanath K. Meegalla、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00034a041

  日期：1992.4

  The reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate under Heck conditions and with phase-transfer catalysis to yield significant amounts of doubly substituted deformylated products 1A-E in addition to the expected o-formyl cinnamates 2A-E are reported. X-ray crystallography of one such product (4) established that the bromine was replaced by a propionate and the formyl group by an acrylate residue. Employment of deuterium-labeled substrates showed that the hydrogen atom of the formyl group of the substrate was transferred intramolecularly and regiospecifically to the benzylic carbon of the propionate substituent of the product. A tentative hypothesis is advanced to explain these and other experimental findings.