(2E,2′E)-N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide] | 1449232-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2′E)-N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide]
• 英文别名: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-[2-[[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1449232-02-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈
• 分子量: 500.549
• InChiKey: ARTVWSSMGXTULO-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,2′E)-N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide]
  参考文献：
  名称：

  发现新的肉桂衍生物作为治疗小鼠急性肺损伤的抗炎剂

  摘要：

  抗炎天然产物对促炎细胞因子过度表达的阻断已被证明对治疗急性肺损伤 (ALI) 有治疗作用。鉴于肉桂酸已被证明具有显着的抗炎活性，我们选择它作为一种有前途的先导化合物来开发更有效的治疗 ALI 的类似物。借鉴姜黄素的对称结构，设计、合成了 32 种新的对称肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗炎活性。其中，6h不仅在体外表现出显着的抑制活性（IL-6 和 TNF-α 分别为 85.9% 和 65.7%）无细胞毒性，但化学结构稳定。此外，小鼠体内研究表明，给药6h可显着减轻脂多糖诱导的 ALI，为开发治疗 ALI 的抗炎药物提供新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200191

文献信息

• Synthesis of piperlogs and analysis of their effects on cells
  作者：Zarko V. Boskovic、Mahmud M. Hussain、Drew J. Adams、Mingji Dai、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.080

  日期：2013.9

  Piperlongumine (PL) is a naturally occurring small molecule previously shown to induce cell death preferentially in cancer cells relative to non-cancer cells. An initial effort to synthesize analogs highlighted the reactivities of both of piperlongumine's alpha,beta-unsaturated imide functionalities as key features determining PL's cellular effects. In this study, a second-generation of analogs was synthesized and evaluated in cells to gain further insight into how the reactivity, number, and orientation of PL's reactive olefins contribute to its ability to alter the physiology of cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of new cinnamic derivatives as anti‐inflammatory agents for treating acute lung injury in mice
  作者：Pengqin Chen、Zhengwei Xu、Xiemin Wang、Jie He、Jun Yang、Jun Wang、Nipon Chattipakorn、Di Wu、Qidong Tang、Guang Liang、Ting Chen

  DOI：10.1002/ardp.202200191

  日期：2023.2

  cytokines by anti-inflammatory natural products has been proven therapeutically beneficial in the treatment of acute lung injury (ALI). Given the fact that cinnamic acid has been proven to have significant anti-inflammatory activity, we selected it as a promising lead compound to develop more effective analogs in treating ALI. Learning from the symmetric structure of curcumin, 32 new symmetric cinnamic derivatives

  抗炎天然产物对促炎细胞因子过度表达的阻断已被证明对治疗急性肺损伤 (ALI) 有治疗作用。鉴于肉桂酸已被证明具有显着的抗炎活性，我们选择它作为一种有前途的先导化合物来开发更有效的治疗 ALI 的类似物。借鉴姜黄素的对称结构，设计、合成了 32 种新的对称肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗炎活性。其中，6h不仅在体外表现出显着的抑制活性（IL-6 和 TNF-α 分别为 85.9% 和 65.7%）无细胞毒性，但化学结构稳定。此外，小鼠体内研究表明，给药6h可显着减轻脂多糖诱导的 ALI，为开发治疗 ALI 的抗炎药物提供新的先导结构。