(+/-)-2-bromo-6,6-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 154813-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-bromo-6,6-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,6'-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]
• CAS: 154813-37-3
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: QHQSHFIATOAUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-6,6-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 methyl (1RS,2SR,4RS,8RS)-9,9-(ethylenedioxy)-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-6-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫对2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder加成反应和加向性加成反应的面选择性

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（23），5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（25）它们的乙缩醛24和26分别来自呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels-Alder加合物（27）。的狄尔斯-阿德耳的增加26到乙炔二，以甲基丙炔，以Ñ苯基马来，以及丙烯酸甲酯是高度外型-面选择性，因为是甲基丙炔的环加成至烯酮23和25和乙炔二羧酸二甲酯制得乙二氧基二烯24。SO的cheletropic添加2到23 - 26只得到相应sulfolenes 57 - 60从所得的外型的semicyclic二烯的动力学和热力学控制的条件下，面取向攻击。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770326
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-bromo-6,6-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6

文献信息

• Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 3, S 869-881
  作者：Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Homochiral matching in the Diels-Alder cyclodimerization of 2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives
  作者：Lieven Meerpoel、Maria-Miranda Vrahami、Jacek Ancerewicz、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88176-6

  日期：1994.1

  Racemic 6-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, 5-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one and their ethylene acetals undergo highly stereoselective Diels-Alder cyclodimerizations. The optically pure semicyclic dienes give the corresponding optically pure dimers with the same ease.

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。
• Face selectivity of theDiels-Alder additions and cheletropic additions of sulfur dioxide to 2- vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives
  作者：Lieven Meerpoel、Maria-Miranda Vrahami、Brigitte Deguin、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770326

  日期：1994.5.11

  Racemic 6-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (23), 5-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (25) and their ethylene acetals 24 and 26, respectively, were derived from the Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl acetate (27). The Diels-Alder additions of 26 to dimethyl acetylenedicarboxylate, to methyl propynoate, to N-phenylmaleimide, and to methyl acrylate were highly exo-face selective

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（23），5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（25）它们的乙缩醛24和26分别来自呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels-Alder加合物（27）。的狄尔斯-阿德耳的增加26到乙炔二，以甲基丙炔，以Ñ苯基马来，以及丙烯酸甲酯是高度外型-面选择性，因为是甲基丙炔的环加成至烯酮23和25和乙炔二羧酸二甲酯制得乙二氧基二烯24。SO的cheletropic添加2到23 - 26只得到相应sulfolenes 57 - 60从所得的外型的semicyclic二烯的动力学和热力学控制的条件下，面取向攻击。