(E)-1-(thiomorpholin-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 19856-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(thiomorpholin-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(3,4,5-Trimethoxy-cinnamoyl)-thiomorpholin；4-[3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acryloyl]-thiomorpholine；(E)-1-thiomorpholin-4-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19856-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: AKDLWDFUIMBOQX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-1-(thiomorpholin-4-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺的简单合成及其生物学活性评估

  摘要：

  一个简单的合成和生物评价反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺10a-e和11作为新型抗麻醉药。合成关键策略涉及缩合反应和偶联反应，以生成反式-3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺10a–e和11。对它们的自由基清除，培养的神经元对神经毒性的抑制作用以及小鼠的抗麻醉活性进行了评估。研究发现，化合物10a，10d和10e对谷氨酸诱导的神经毒性具有明显的抑制作用，而10a–e和11则具有抑制作用。 在小鼠中显示出高的抗麻醉活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0415-1

文献信息

• Cerbai; Turbanti; Bianchini, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1967, vol. 106, # 12, p. 837 - 854
  作者：Cerbai、Turbanti、Bianchini、Bramanti、Tellini

  DOI：——

  日期：——