5-methoxy-3-tetrahydrofuran-3-methanol | 143724-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-methoxy-3-tetrahydrofuran-3-methanol
• 英文别名: (rel)-(1S/1R,3S)-(tetrahydro-1-methoxyfuran-3-yl)methanol；(5-Methoxyoxolan-3-yl)methanol
• CAS: 143724-42-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: LGKOEGIDJMJFBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-tetrahydrofuran-3-methanol 在 吡啶 、 Dowex HCR-S-H⁺ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-<<(phenoxycarbonyl)oxy>methyl>-2-(octadecyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted 2-alkoxytetrahydrofurans as potent and long-lasting PAF antagonists

  摘要：

  A series of 4-substituted 2-alkoxytetrahydrofuran derivatives featuring an acetal group were prepared and evaluated for PAF antagonist activity in the PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Compound 2-[[N-acetyl-N-[[[2-(octadecyloxy)tetrahydrofuran-4-yl]methoxy]carbonyl]amino]methyl]1-ethylpyridinium chloride (4e, UR-11353) was selected for further development on the basis of its high activity and long-lasting action. The compound maintained a significant activity even 24 h after administration of a single dose of 1 mg/kg iv in the PAF-induced mortality test in mice and 10 h after administration of the same dose in the PAF-induced hypotension test in rats. Comparison with previously reported carba analogues suggests that the presence of the acetal group is the structural characteristic that confers its long-lasting activity.

  DOI：

  10.1021/jm00082a007
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methoxy-3-tetrahydrofuran-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型5'-脱氧-5'，5'-二氟苏糖基核苷膦酸类似物的合成及抗逆转录病毒活性

  摘要：

  新型5'-脱氧-5'，5'-二氟苏糖嘌呤膦酸类似物是从2-丙酮-1,3-二乙酸酯设计和合成的。用（二硫代二氟甲基）膦酸二乙酯直接置换三氟甲磺酸酯中间体12提供了相应的（α，α-二氟烷基）膦酸酯13。在Vorbrüggen条件下成功地从糖基供体14进行缩合，以分别提供核苷膦酸酯类似物15α，15β，18α和18β。氨解和膦酸酯的水解15β和18β，得到核苷膦酸类似物16，17，19b和20。另外，进行腺嘌呤衍生物的前药的合成以增加细胞摄取。对合成的核苷类似物进行了针对人类免疫缺陷病毒（HIV）-1的抗病毒筛选。腺嘌呤类似物的Bis（SATE）前药22对HIV-1具有明显的体外活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10390

文献信息

• Synthesis of ()-2′-oxa-carbocyclic-2′,3′-dideoxynucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Mark J. Bamford、David C. Humber、Richard Storer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80873-5

  日期：1991.1

  Novel 2′,3′-dideoxynucleosides, having the pentofuranosyl oxygen at the 2′-position, were obtained by a short synthetic route from diethyl malonate and bromoacetaldehyde dimethyl acetal. The results of biological testing against HIV-1 in vitro are presented.

  通过丙二酸二乙酯和溴乙醛二甲基乙缩醛的短合成路线获得了在2'-位具有戊呋喃糖基氧的新型2'，3'-二脱氧核苷。介绍了针对HIV-1的体外生物测试结果。
• Kinoshita, Takamasa; Hirano, Madoka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 1025 - 1026
  作者：Kinoshita, Takamasa、Hirano, Madoka

  DOI：——

  日期：——