4-(2,2-ethylenedioxycyclohex-1-yl)butanal | 142055-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-ethylenedioxycyclohex-1-yl)butanal
• 英文别名: 4-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)butanal；4-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)butanal
• CAS: 142055-96-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NVLFEFDUSCJMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxybutyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2,2-ethylenedioxycyclohex-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cadinanolide Type of Tricyclicα-Methylene-γ-lactone Using Intramolecular Cyclization ofα-Trimethylsilylmethyl-α,β-Unsaturated Ester with Cyclic Ketone

  摘要：

  在氟化物的促进下，6-(2-氧代环己烷-1-基)-2-(三甲基硅甲基)己-2-烯酸乙酯发生分子内环化反应，得到 2-(1-羟基双环[4.4.0]癸烷-2-基)丙烯酸乙酯作为主要产物，以及三环α-亚甲基-γ-内酯（一种卡地那内酯的模式化合物）。前一种产物也转化成了 γ-内酯。在 TiCl4 的促进下，环化反应生成了羟基酯及其脱水产物。路易斯酸和氟化物促进的环化反应主要得到反式癸碱性体系。这种立体选择性与 Dreiding 及其合作者观察到的 Reformatsky 环化反应完全不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2297

文献信息

• A novel method for selective dioxolanation of ketones in the presence of aldehydes
  作者：Sunggak Kim、Yong Gil Kim、Deog-il Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92243-3

  日期：1992.4

  Selective dioxolanation of ketones in the presence of aldehydes has been achieved by preferential in situ conversion of aldehydes into 1-silyloxysulfonium salts.

  通过将醛优先地原位转化成1-甲硅烷氧基s盐，已经实现了在醛存在下酮的选择性二恶唑酸化。
• Synthesis of Cadinanolide Type of Tricyclic<i>α</i>-Methylene-<i>γ</i>-lactone Using Intramolecular Cyclization of<i>α</i>-Trimethylsilylmethyl-<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ester with Cyclic Ketone
  作者：Chiaki Kuroda、Kunihito Ito

  DOI：10.1246/bcsj.69.2297

  日期：1996.8

  Fluoride-promoted intramolecular cyclization of ethyl 6-(2-oxocyclohex-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)hex-2-enoate afforded ethyl 2-(1-hydroxybicyclo[4.4.0]decan-2-yl)acrylate as the major product, together with tricyclic α-methylene-γ-lactone, a model compound of cadinanolides. The former product was also converted to γ-lactone. The cyclization reaction promoted by TiCl4 gave the hydroxy ester and its dehydrated product. Both Lewis acid- and fluoride-promoted cyclizations gave a trans-decaline system mainly. This stereoselectivity is completely different from that of Reformatsky cyclization observed by Dreiding and co-workers.

  在氟化物的促进下，6-(2-氧代环己烷-1-基)-2-(三甲基硅甲基)己-2-烯酸乙酯发生分子内环化反应，得到 2-(1-羟基双环[4.4.0]癸烷-2-基)丙烯酸乙酯作为主要产物，以及三环α-亚甲基-γ-内酯（一种卡地那内酯的模式化合物）。前一种产物也转化成了 γ-内酯。在 TiCl4 的促进下，环化反应生成了羟基酯及其脱水产物。路易斯酸和氟化物促进的环化反应主要得到反式癸碱性体系。这种立体选择性与 Dreiding 及其合作者观察到的 Reformatsky 环化反应完全不同。