6-(4-Benzyloxy-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 181300-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Benzyloxy-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• CAS: 181300-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: IAKZLAGAMZMKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Benzyloxy-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(2,2-ethylenedioxycyclohex-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cadinanolide Type of Tricyclicα-Methylene-γ-lactone Using Intramolecular Cyclization ofα-Trimethylsilylmethyl-α,β-Unsaturated Ester with Cyclic Ketone

  摘要：

  在氟化物的促进下，6-(2-氧代环己烷-1-基)-2-(三甲基硅甲基)己-2-烯酸乙酯发生分子内环化反应，得到 2-(1-羟基双环[4.4.0]癸烷-2-基)丙烯酸乙酯作为主要产物，以及三环α-亚甲基-γ-内酯（一种卡地那内酯的模式化合物）。前一种产物也转化成了 γ-内酯。在 TiCl4 的促进下，环化反应生成了羟基酯及其脱水产物。路易斯酸和氟化物促进的环化反应主要得到反式癸碱性体系。这种立体选择性与 Dreiding 及其合作者观察到的 Reformatsky 环化反应完全不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2297
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(4-Benzyloxy-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cadinanolide Type of Tricyclicα-Methylene-γ-lactone Using Intramolecular Cyclization ofα-Trimethylsilylmethyl-α,β-Unsaturated Ester with Cyclic Ketone

  摘要：

  在氟化物的促进下，6-(2-氧代环己烷-1-基)-2-(三甲基硅甲基)己-2-烯酸乙酯发生分子内环化反应，得到 2-(1-羟基双环[4.4.0]癸烷-2-基)丙烯酸乙酯作为主要产物，以及三环α-亚甲基-γ-内酯（一种卡地那内酯的模式化合物）。前一种产物也转化成了 γ-内酯。在 TiCl4 的促进下，环化反应生成了羟基酯及其脱水产物。路易斯酸和氟化物促进的环化反应主要得到反式癸碱性体系。这种立体选择性与 Dreiding 及其合作者观察到的 Reformatsky 环化反应完全不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2297

文献信息

• Synthesis of Cadinanolide Type of Tricyclic<i>α</i>-Methylene-<i>γ</i>-lactone Using Intramolecular Cyclization of<i>α</i>-Trimethylsilylmethyl-<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ester with Cyclic Ketone
  作者：Chiaki Kuroda、Kunihito Ito

  DOI：10.1246/bcsj.69.2297

  日期：1996.8

  Fluoride-promoted intramolecular cyclization of ethyl 6-(2-oxocyclohex-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)hex-2-enoate afforded ethyl 2-(1-hydroxybicyclo[4.4.0]decan-2-yl)acrylate as the major product, together with tricyclic α-methylene-γ-lactone, a model compound of cadinanolides. The former product was also converted to γ-lactone. The cyclization reaction promoted by TiCl4 gave the hydroxy ester and its dehydrated product. Both Lewis acid- and fluoride-promoted cyclizations gave a trans-decaline system mainly. This stereoselectivity is completely different from that of Reformatsky cyclization observed by Dreiding and co-workers.

  在氟化物的促进下，6-(2-氧代环己烷-1-基)-2-(三甲基硅甲基)己-2-烯酸乙酯发生分子内环化反应，得到 2-(1-羟基双环[4.4.0]癸烷-2-基)丙烯酸乙酯作为主要产物，以及三环α-亚甲基-γ-内酯（一种卡地那内酯的模式化合物）。前一种产物也转化成了 γ-内酯。在 TiCl4 的促进下，环化反应生成了羟基酯及其脱水产物。路易斯酸和氟化物促进的环化反应主要得到反式癸碱性体系。这种立体选择性与 Dreiding 及其合作者观察到的 Reformatsky 环化反应完全不同。