(E)‐3‐hydroxy‐N’‐[(2‐oxo‐1,2‐dihydroquinolin‐3‐yl)methylene]‐2‐naphthohydrazide | 765909-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)‐3‐hydroxy‐N’‐[(2‐oxo‐1,2‐dihydroquinolin‐3‐yl)methylene]‐2‐naphthohydrazide
• 英文别名: 3-Hydroxy-N'-((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)-2-naphthohydrazide；3-hydroxy-N-[(E)-(2-oxo-1H-quinolin-3-yl)methylideneamino]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 765909-95-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: YBVPNUYSVRWXOI-WSDLNYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 、 1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)‐3‐hydroxy‐N’‐[(2‐oxo‐1,2‐dihydroquinolin‐3‐yl)methylene]‐2‐naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3‐hydroxy‐2‐naphthohydrazide‐based hydrazones and their implications in diabetic management via in vitro and in silico approaches

  摘要：

  摘要 糖尿病（DM）是一种慢性疾病，由于其后果多、发病率高，已成为一个严重的全球健康问题。我们合成了一系列腙类衍生物，并通过抑制重要的碳水化合物分解酶 "α-葡萄糖苷酶 "测试了它们的抗糖尿病潜力。利用傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 等多种方法确认了所有合成衍生物的结构。化合物 3a-3p 的体外分析表明，与市售抑制剂阿卡波糖（IC50 = 873.34 ± 1.67 M）相比，其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性更强，IC50 在 2.80-29.66 µM 之间。化合物 3h 显示出最高的抑制潜力，IC50 值为 2.80 ± 0.03 µM，其次是 3i（IC50 = 4.13 ± 0.06 µM）、3f（IC50 = 5.18 ± 0.10 µM）、3c（IC50 = 5.42 ± 0.11 µM）、3g（IC50 = 6.17 ± 0.15 µM）、3d（IC50 = 6.76 ± 0.20 µM）、3a（IC50 = 9.59 ± 0.14 µM）和 3n（IC50 = 10.01 ± 0.42 µM）。对最强化合物 3h 的动力学分析表明，3h 的抑制作用与浓度有关，Ki 值 = 4.76 ± 0.0068 µM。此外，还采用了一种硅学对接方法来预测所有化合物的结合模式，结果表明，酰肼和萘酚基团在化合物与α-葡萄糖苷酶的重要残基（即 Glu277 和 Gln279）结合过程中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300544