3-β-D-ribofuranosyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thione | 38874-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thione
• 英文别名: 8-Aza-6-thioinosine；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thione
• CAS: 38874-48-5
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 285.283
• InChiKey: XVBNLVJDXKHDRJ-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-D-ribofuranosyl-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thione 生成 N-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl-β-D-ribofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂肌苷的类似物。

  摘要：

  描述了在6位被硫，烷硫基，烷氧基，氨基和烷基氨基取代的8-氮杂嘌呤核糖核苷的方便合成。在Linde AW-500分子筛存在下，6-（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（1）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯的反应得到2：1的2混合物和3。通过在回流的甲苯中用分子筛加热将该混合物重排，得到2：和3的6：1混合物。在室温下用适当的亲核试剂处理2或3，得到6-取代的8-氮杂嘌呤核糖核苷（7-取代的2-或3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）4-13。硫酮11以固态或溶液形式重排为N-β-D-呋喃呋喃糖基[1,2,3]噻二唑[5,4-d]嘧啶-7-胺（14）。所有这些化合物均对H.Ep具有细胞毒性。没有。培养中除了亲本碱基外，还有8个氮杂6-（甲硫基）嘌呤（1）和8个异构体（3,12和13）的2个细胞。这些化合物中的三个-8氮杂氨基腺苷（4），8-氮杂6-（甲硫基

  DOI：

  10.1021/jm00211a024