5-chloro-7-iodo-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside | 1371439-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-7-iodo-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(5-chloro-7-iodoquinolin-8-yl)oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1371439-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClINO₆
• 分子量: 467.645
• InChiKey: QXOWEUUXSHUDFW-APACUCGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-iodo-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase from almonds 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 可得然胶 、 氯碘羟喹
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated copper(ii) ionophores as prodrugs for β-glucosidase activation in targeted cancer therapy

  摘要：

  8-羟基喹啉衍生物是一类金属结合化合物，近期因其作为癌症治疗的药物而引起关注。在这种情况下，我们设计并合成了三种新的糖结合物：5,7-二氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷、5-氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷和2-甲基-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷，并在Cu2+的存在下研究了它们的生物特性，与母体8-羟基喹啉衍生物进行了比较。体外数据表明，这三种糖苷化化合物中有两个对肿瘤细胞具有药理相关的抗增殖活性，类似于其母体化合物；这种活性与凋亡的显著触发相关。糖结合物的药理特征依赖于细胞内酶的β-葡萄糖苷酶活性，正如在存在2,5-去氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇时抗增殖活性受到抑制所表明的。

  DOI：

  10.1039/c2dt32429f
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-7-iodo-8-quinolinyltetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到5-chloro-7-iodo-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gluconjugates of 8-hydroxyquinolines as potential anti-cancer prodrugs

  摘要：

  8-羟基喹啉是无机和生物无机化学领域备受关注的体系。它们是金属结合化合物，具有多种生物活性，如抗菌和抗癌活性。在这些体系中，氯喹啉是近年来再次受到关注的焦点。在这种情况下，我们合成并鉴定了新的氯喹啉糖苷--5-氯-7-碘-8-喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷，以便将该体系与氯喹啉体系进行比较。我们还合成了 8-羟基喹啉糖苷。开发糖轭化合物的原因是葡萄糖的亲和性以及葡萄糖转运体在癌细胞中的过度表达。在这里，我们证明了糖轭酸盐在体外可被β-葡萄糖苷酶裂解，而且在铜（II）离子存在下，这些系统对不同的肿瘤细胞株具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt12371a