7,8,9,10-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-11(6H)-one | 61364-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-11(6H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8,9,10-Hexahydro-11H-cycloocta[b]indol-11-one；5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]indol-11-one
• CAS: 61364-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GOJLZYPSKVRHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-11(6H)-one 在 三甲基铝 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.74h， 生成 2-(11-hydroxy-5-tosyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indol-11-yl)-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化脱芳构化扩环反应合成苯环中环内酰胺

  摘要：

  中环天然产物表现出多种生物活性，但由于经典大环化反应的局限性，此类支架在探针和药物发现工作中代表性不足。我们在此报告了一种串联氧化脱芳构化-扩环重芳构化（ODRE）反应，该反应直接从简单的双环底物生成苯并环中环内酰胺。该反应可容纳多种芳基底物（卤代芳烃、芳基醚、芳基酰胺、杂环），并且桥头醇的策略性掺入可在产品中生成适合下游修饰的多功能酮部分。化学信息学分析表明，这些中等环进入与相关天然产物重叠且不同于合成药物的化学空间区域，为它们用于针对新生物靶标的发现筛选奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201802880
• 作为产物：
  描述：

  吲哚(2,3-B)环辛烯 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  双吲哚生物碱卡勒平结构类似物的合成研究：环状吲哚-四聚体的逐步合成

  摘要：

  研究了双吲哚生物碱考勒平的结构异构体的合成。Caulerpin骨架的构建基于适当的环辛烷二酮或环辛酮的Fisher吲哚化反应。另外，首先描述了由可能的四种环状吲哚-四聚物逐步合成一种异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.005

文献信息

• OIKAWA Y.; YONEMITSU O., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 7, 1213-1216
  作者：OIKAWA Y.、 YONEMITSU O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzannulated Medium-ring Lactams via a Tandem Oxidative Dearomatization-Ring Expansion Reaction
  作者：Tezcan Guney、Todd A. Wenderski、Matthew W. Boudreau、Derek S. Tan

  DOI：10.1002/chem.201802880

  日期：2018.9.6

  Medium‐ring natural products exhibit diverse biological activities but such scaffolds are underrepresented in probe and drug discovery efforts due to the limitations of classical macrocyclization reactions. We report herein a tandem oxidative dearomatization‐ring‐expanding rearomatization (ODRE) reaction that generates benzannulated medium‐ring lactams directly from simple bicyclic substrates. The

  中环天然产物表现出多种生物活性，但由于经典大环化反应的局限性，此类支架在探针和药物发现工作中代表性不足。我们在此报告了一种串联氧化脱芳构化-扩环重芳构化（ODRE）反应，该反应直接从简单的双环底物生成苯并环中环内酰胺。该反应可容纳多种芳基底物（卤代芳烃、芳基醚、芳基酰胺、杂环），并且桥头醇的策略性掺入可在产品中生成适合下游修饰的多功能酮部分。化学信息学分析表明，这些中等环进入与相关天然产物重叠且不同于合成药物的化学空间区域，为它们用于针对新生物靶标的发现筛选奠定了基础。
• A study on the synthesis of structural analogs of bis-indole alkaloid caulerpin: a step-by-step synthesis of a cyclic indole-tetramer
  作者：Oktay Talaz、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.005

  日期：2010.3

  The syntheses of structural isomers of bis-indole alkaloid caulerpin are investigated. Construction of the caulerpin skeleton is based on the Fisher indolization reaction of the appropriate cyclooctane-diones or cyclooctanone. In addition, a step-by-step synthesis of one isomer from possible four cyclic indole-tetramers has first been described.

  研究了双吲哚生物碱考勒平的结构异构体的合成。Caulerpin骨架的构建基于适当的环辛烷二酮或环辛酮的Fisher吲哚化反应。另外，首先描述了由可能的四种环状吲哚-四聚物逐步合成一种异构体的方法。