4-甲基香豆素基-2,3,4,6-四-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 | 67945-53-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基香豆素基-2,3,4,6-四-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-甲基香豆素基-2,3,4,6-四-氧-乙酰基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4′-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67945-53-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₂
• 分子量: 506.463
• InChiKey: GBHHLVBZMNCURY-ZXGKGEBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 溶解度：
  溶于丙酮、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基香豆素基-2,3,4,6-四-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到7-(α-D-吡喃葡糖氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  磺基喹诺酮糖和磺基喹喔基二酰基甘油酯的简明合成，以及磺基喹喔啉酶的荧光底物的开发。

  摘要：

  据估计，硫脂基磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）及其首基磺基糖磺基基诺糖（SQ）占据了生物圈中所有有机硫的一半。SQ通过磺基喹喔啉酶（SQases）的作用从SQDG和相关的糖苷中释放出来。我们报告了SQDG的10个步骤的合成，我们将其用于制备饱和和不饱和脂质形式。我们还报告了SQ和（13C6）SQ的快速合成，以及SQ的钠盐和钾盐的X射线晶体结构。最后，我们报告了荧光SQase底物，甲基伞形酮α-d-磺基喹诺酮苷的合成，并通过两个重组SQases对其裂解动力学进行了检查。这些化合物将有助于剖析磺基糖解作用在生物地球化学硫循环中的作用，并有助于理解磺基糖解作用的分子基础。

  DOI：

  10.1039/c9ob02540e
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-甲基香豆素基-2,3,4,6-四-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  磺基喹诺酮糖和磺基喹喔基二酰基甘油酯的简明合成，以及磺基喹喔啉酶的荧光底物的开发。

  摘要：

  据估计，硫脂基磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）及其首基磺基糖磺基基诺糖（SQ）占据了生物圈中所有有机硫的一半。SQ通过磺基喹喔啉酶（SQases）的作用从SQDG和相关的糖苷中释放出来。我们报告了SQDG的10个步骤的合成，我们将其用于制备饱和和不饱和脂质形式。我们还报告了SQ和（13C6）SQ的快速合成，以及SQ的钠盐和钾盐的X射线晶体结构。最后，我们报告了荧光SQase底物，甲基伞形酮α-d-磺基喹诺酮苷的合成，并通过两个重组SQases对其裂解动力学进行了检查。这些化合物将有助于剖析磺基糖解作用在生物地球化学硫循环中的作用，并有助于理解磺基糖解作用的分子基础。

  DOI：

  10.1039/c9ob02540e

文献信息

• An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms
  作者：Xianhu Wei、Yanxia Ma、Qingping Wu、Jumei Zhang、Zhihe Cai、Mianfei Lu

  DOI：10.3390/molecules201219789

  日期：——

  An improved Helferich method is presented. It involves the glycosylation of 4-methyl-umbelliferone with glycosyl acetates in the presence of boron trifluoride etherate combined with triethylamine, pyridine, or 4-dimethylaminopyridine under mild conditions, followed by deprotection to give fluorogenic 4-methylumbelliferyl glycoside substrates. Due to the use of base, the glycosylation reaction proceeds more easily, is uncommonly α- or β-stereoselective, and affords the corresponding products in moderate to excellent yields (51%–94%) under appropriate conditions.

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。