2-(2-aminoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 279254-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-aminoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 279254-19-2
• 化学式: C₃₄H₇₇NO₇Si₄
• 分子量: 724.33
• InChiKey: JJJQBSINCRXWGB-ZOHVZMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {2-[2-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模板化多价糖配体协同形成可溶性凝集素簇

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物识别事件介导了重要的生物过程，包括受精、病原体-细胞粘附和炎症反应。1-4 单价蛋白质 - 碳水化合物相互作用的结合亲和力通常很弱（即 Ka 103-4 M-1），但在生理环境中识别所需的强度和特异性很高。5-7 因此，碳水化合物表位通常以多价阵列的形式出现在细胞膜上，这些阵列可以作为高效和特异的配体。5-11 尽管有许多文献证明多价配体的活性高于单价配体，但对其效力的分子机制的理解才刚刚开始出现。多价配体的结构特征影响它们的活性和它们发挥作用的机制。12-15 一般来说，只有具有广泛间隔糖表位的配体才能与寡聚凝集素内的多个结合位点相互作用（即通过螯合效应起作用）。尽管如此，不能跨越寡聚凝集素内多个结合位点的低分子量配体通常具有相对于其单价对应物增加的活性。16-19 为了探索它们的机制，我们合成了一个预先组织的三价甘露糖阵列，并评估了其抑制甘露糖结合凝集素伴刀豆球蛋白 A

  DOI：

  10.1021/ja000068e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(2-aminoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-triethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模板化多价糖配体协同形成可溶性凝集素簇

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物识别事件介导了重要的生物过程，包括受精、病原体-细胞粘附和炎症反应。1-4 单价蛋白质 - 碳水化合物相互作用的结合亲和力通常很弱（即 Ka 103-4 M-1），但在生理环境中识别所需的强度和特异性很高。5-7 因此，碳水化合物表位通常以多价阵列的形式出现在细胞膜上，这些阵列可以作为高效和特异的配体。5-11 尽管有许多文献证明多价配体的活性高于单价配体，但对其效力的分子机制的理解才刚刚开始出现。多价配体的结构特征影响它们的活性和它们发挥作用的机制。12-15 一般来说，只有具有广泛间隔糖表位的配体才能与寡聚凝集素内的多个结合位点相互作用（即通过螯合效应起作用）。尽管如此，不能跨越寡聚凝集素内多个结合位点的低分子量配体通常具有相对于其单价对应物增加的活性。16-19 为了探索它们的机制，我们合成了一个预先组织的三价甘露糖阵列，并评估了其抑制甘露糖结合凝集素伴刀豆球蛋白 A

  DOI：

  10.1021/ja000068e