(E)-2-benzylidene-3-methylhexanoic acid | 1268468-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-3-methylhexanoic acid
• CAS: 1268468-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZMNSFASKLDNARG-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylhex-1-ynyl)benzene 、 二氧化碳 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到(E)-2-benzylidene-3-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Regioselective Hydrocarboxylation of Alkynes with CO₂ by Using Simple Alcohols as Proton Sources

  摘要：

  A mild and user-friendly Ni-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (1 bar) is described. This protocol is characterized by a wide scope While obviating the need for sensitive organometallic, species and by an unprecedented regioselectivity pattern using simple alcohols as proton sources.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05513

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes Using Carbon Dioxide and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tinghua Xu、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201006292

  日期：2011.1.10

  Getting a fix: The copper‐catalyzed hydrocarboxylation of alkynes using carbon dioxide in the presence of a hydrosilane, which serves as a reducing agent, has been developed (see scheme). Copper fluorides bearing N‐heterocyclic carbene ligands such as IMes and Cl2IPr show high catalytic activities.

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。