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diethyl 2-(3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl)-2-methylmalonate
diethyl 2-(3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl)-2-methylmalonate | 1152303-87-1
分子结构分类
有机化合物
-
有机杂环化合物
-
吲哚及其衍生物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
diethyl 2-(3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl)-2-methylmalonate
英文别名
diethyl 2-methyl-2-[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
CAS
1152303-87-1
化学式
C
23
H
32
N
2
O
6
mdl
——
分子量
432.517
InChiKey
DVBRIHJLNMDXIS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
4.1
重原子数:
31
可旋转键数:
12
环数:
2.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.52
拓扑面积:
107
氢给体数:
2
氢受体数:
6
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
diethyl 2-(3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indol-2-yl)malonate
1152303-86-0
C
22
H
30
N
2
O
6
418.49
下游产品
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
ethyl 5-methyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
1152303-65-5
C
16
H
18
N
2
O
3
286.331
反应信息
作为反应物:
描述:
diethyl 2-(3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl)-2-methylmalonate
在
三乙基硅烷
、 silver tetrafluoroborate 、
四(三苯基膦)钯
、 C
39
H
51
N
3
O
2
、
二异丁基氢化铝
、
potassium carbonate
、
三乙胺
、
三氟乙酸
、
lithium chloride
、 copper dichloride 、
2-碘酰基苯甲酸
作用下, 以
四氢呋喃
、
甲醇
、
乙醚
、
二氯甲烷
、
2,2,2-三氟乙醇
、
二甲基亚砜
、
甲苯
、
乙腈
为溶剂, 反应 103.75h, 生成
参考文献:
名称:
氮杂-Prins和金属介导的环化使笼养吲哚生物碱Arboridinine的全合成
摘要:
尽管从广义上考虑,生物碱天然产物具有令人难以置信的多样性,但某些领域有时由几个成员共享,甚至来自不同的子集合。这种同源性可以指向潜在的合成策略。在此,我们强调对天然产物阿波瑞丁的这种分析如何确定结构相似性的两个关键要素,这些要素表明金属介导的 6-endo-dig 环化对形成其四环假吲哚核心的价值,以及开发什么的必要性可以被认为是反极性 aza-Prins 环化以提供其叔烯丙醇和最终的笼状结构。通过更传统的 aza-Prins 和 Mannich 环化策略在实现类似功能组模式方面的几次失败突出了后一种设计元素的力量。全面的,这些操作推动了目标的首次 13 步外消旋合成;探索用于对映选择性制备关键 7 元含吲哚片的各种解决方案,提供了 16 步形式的不对称解决方案。
DOI:
10.1021/jacs.7b07724
作为产物:
描述:
diethyl 2-ethoxythiocarbonysulfanyl-2-methylmalonate 、
[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
在
过氧化双月桂酰
作用下, 以
1,2-二氯乙烷
为溶剂, 以30%的产率得到diethyl 2-(3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl)-2-methylmalonate
参考文献:
名称:
氮杂并[4,5-的合成b ]吲哚酮通过的分子间自由基氧化性取代Ñ -Boc色胺†
摘要:
使用N- Boc保护的色胺上具有黄药酸酯氧化性芳族取代基的azepino [4,5- b ]吲哚酮衍生物的两步合成方法,使用过氧化二月桂酰 描述了作为引发剂和氧化剂的(DLP)。
DOI:
10.1039/b821260k
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