deuteriated cinnamic acid | 112486-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: deuteriated cinnamic acid
• 英文别名: cinnamic-2,3-d₂ acid；2,3-Dideuterio-3-phenylprop-2-enoic acid；2,3-dideuterio-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 112486-68-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 150.145
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deuteriated cinnamic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到[(E)-2-chloro-1,2-dideuterioethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐介导的乙烯基卤化物和芳基碘化物的还原交叉偶联：通过钯 （I） 催化的电影取代

  摘要：

  甲酸盐介导的乙烯基卤化物与芳基碘化物通过钯 （I） 催化的还原叉偶联以非常罕见的 cine 取代发生。活性二离子钯 （I） 催化剂 [Pd2I4][NBu4]2 由 Pd（OAc）2、Bu4NI 和甲酸盐原位生成。芳基碘化物的氧化加成，然后二聚体解离，产生了单体阴离子 T 形芳钞 （II） 物种 [Pd（Ar）（I）2（NBu4）]，它在乙烯基卤化物碳钯化后通过钯 （IV） 卡宾形成电影取代产物，氘标记实验证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02642
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到deuteriated cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基羧酸与二芳基膦氧化物的可见光介导的无金属光催化交叉偶联反应，导致β-酮基膦氧化物

  摘要：

  描述了一种新的可见光介导的肉桂酸与二芳基膦氧化物的光催化脱羧氧基磷酸化。该反应在温和的条件下进行，得到相应的β-酮膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02639

文献信息

• A new synthesis of vinylphosphonium salts. Application for deuterium labeling
  作者：Chantal Larpent、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80551-1

  日期：1988.1

  Nucleophilic additions of water-soluble phosphines on α-alcynic acids afford new vinylphosphonium salts which are easily transformed into specifically deuteriated olefins or phosphine oxides by using sequentially H2O or D2O.

  水溶性膦在α-炔酸上的亲核加成得到新的乙烯基phosph盐，通过依次使用H 2 O或D 2 O可以容易地将其转化为特定的氘代烯烃或氧化膦。