1-benzoyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 949739-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-benzoyl-9-oxopyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 949739-89-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 377.42
• InChiKey: JIJJJAVIPBIWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 1-benzoyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-carboxylic acid ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-benzoyl-2-[(2-{[(2-furanylmethyl)amino]carbonyl}phenyl)thio]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪的新方法

  摘要：

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene) 乙酸乙酯和 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2) 的烷基化-亚叉基)乙腈与苯酰氯在碳酸钾存在下显示在氮原子上产生相应的N-苯甲酰衍生物。后者在用 DMF·POCl 3 配合物处理后，转化为 1-aroyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-甲酸乙酯和 -3-腈类。得到的吡咯并苯并噻嗪衍生物的结构通过 X 射线晶体学研究得到明确证实。这些吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪与脂肪族伯胺反应导致噻嗪环断裂并形成 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol- 2-基）硫代]-N-烷基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067214
• 作为产物：
  描述：

  [3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene]acetic acid ethyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到1-benzoyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪的新方法

  摘要：

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene) 乙酸乙酯和 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2) 的烷基化-亚叉基)乙腈与苯酰氯在碳酸钾存在下显示在氮原子上产生相应的N-苯甲酰衍生物。后者在用 DMF·POCl 3 配合物处理后，转化为 1-aroyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-甲酸乙酯和 -3-腈类。得到的吡咯并苯并噻嗪衍生物的结构通过 X 射线晶体学研究得到明确证实。这些吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪与脂肪族伯胺反应导致噻嗪环断裂并形成 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol- 2-基）硫代]-N-烷基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067214

文献信息

• A Novel Approach to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazines
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Andrushko、Andrey Tolmachev、Svitlana Shishkina、Oleg Shishkin

  DOI：10.1055/s-2008-1067214

  日期：2008.9

  esters and -3-carbonitriles. The structure of the obtained pyrrolobenzothiazine derivatives was confirmed unambiguously by X-ray crystallographic study. Reaction of these pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazines with aliphatic primary amines resulted in the thiazine ring cleavage and formation of 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)thio]-N-alkylbenzamides.

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene) 乙酸乙酯和 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2) 的烷基化-亚叉基)乙腈与苯酰氯在碳酸钾存在下显示在氮原子上产生相应的N-苯甲酰衍生物。后者在用 DMF·POCl 3 配合物处理后，转化为 1-aroyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-甲酸乙酯和 -3-腈类。得到的吡咯并苯并噻嗪衍生物的结构通过 X 射线晶体学研究得到明确证实。这些吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪与脂肪族伯胺反应导致噻嗪环断裂并形成 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol- 2-基）硫代]-N-烷基苯甲酰胺。