(6aRS)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[ (N-n-propylnoraporphin-11-yl)-methyl]pentanethioamide | 1310743-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (6aRS)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[ (N-n-propylnoraporphin-11-yl)-methyl]pentanethioamide
• 英文别名: 5-(dithiolan-3-yl)-N-[(6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-yl)methyl]pentanethioamide
• CAS: 1310743-42-0
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂S₃
• 分子量: 496.805
• InChiKey: UQEISUKMQDWLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-yl) trifluoromethanesulfonate 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6aRS)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[ (N-n-propylnoraporphin-11-yl)-methyl]pentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of N-Propylnoraporphin-11-yl 5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoate as a New Anti-Parkinson's Agent Possessing a Dopamine D₂ and Serotonin 5-HT_1A Dual-Agonist Profile

  摘要：

  A series of new aporphine analogues (aporlogues) were synthesized bearing a C-, N-, or O-linkage at the C11 position. Lipoic ester (-)-15 was identified as a full agonist at the dopamine D-2 and serotonin 5-HT1A receptors with K-i values of 174 and 66 nM, respectively. It elicited antiparkinsonian action on Parkinsin's disease (PD) rats with minor dyskinesia. Chronic use of (-)-15 reduced L-DOPA-induced dyskinesia (LID) without attenuating the antiparkinsonian effect. These results suggest that 5-HT1A and D-2 dual-receptor agonist (-)-15 may present a novel candidate drug in the treatment of PD and LID.

  DOI：

  10.1021/jm200347t