cis-Octadecen-9-bromphenacylester | 61393-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Octadecen-9-bromphenacylester
• 英文别名: Oelsaeure-p-bromphenacylester；oleic acid-(4-bromo-phenacyl ester)；Oelsaeure-(4-brom-phenacylester)；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 61393-53-1
• 化学式: C₂₆H₃₉BrO₃
• 分子量: 479.498
• InChiKey: QOUSKYJNJVGFGO-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Octadecen-9-bromphenacylester 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 e-8,11-dihydroxy-9(E)-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  赤藻Tricleocarpa jejuensis的杀藻羟基化的C18不饱和脂肪酸：鉴定，合成和生物学活性。

  摘要：

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104639
• 作为产物：
  描述：

  油酸 生成 cis-Octadecen-9-bromphenacylester
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1932, vol. 35, p. 643,644, 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OSTERROHT C., CHROMATOGRAPHIA, 23,(1987) N 6, 419-422
  作者：OSTERROHT C.

  DOI：——

  日期：——
• ENGELMANN, G. J.;ESMANS, E. L.;ALDERWEIRELDT, F. C.;RILLAERTS, E., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 432,(1988) C. 29-36
  作者：ENGELMANN, G. J.、ESMANS, E. L.、ALDERWEIRELDT, F. C.、RILLAERTS, E.

  DOI：——

  日期：——