3-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)propan-1-one | 1184808-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyrimidin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1184808-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: SQQAEMULDMTWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-(1H-indene-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  导致具有N-杂环取代基的茚产物的环脱水作用

  摘要：

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。

  DOI：

  10.1021/jo5007416
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 、 Phenethylmagnesium chloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  导致具有N-杂环取代基的茚产物的环脱水作用

  摘要：

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。

  DOI：

  10.1021/jo5007416

文献信息

• Cyclodehydrations Leading to Indene Products Having N-Heterocyclic Substituents
  作者：Kenneth N. Boblak、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo5007416

  日期：2014.6.20

  In this Note, we describe superacid-promoted cyclodehydrations leading to functionalized indenes. The product indenes are synthesized having N-heterocyclic substituents, including pyridyl, imidazolyl, pyrimdyl, and other groups. A mechanism is proposed involving dicationic, superelectrophilic intermediates. The protonated N-heterocyclic rings are shown to dramatically lower the LUMO energy level of

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。