N-[1-(2-phenylselenoethyl)-4-pentenyl]-2-methyleneaziridine | 357290-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2-phenylselenoethyl)-4-pentenyl]-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 2-Methylidene-1-(1-phenylselanylhept-6-en-3-yl)aziridine
• CAS: 357290-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NSe
• 分子量: 306.309
• InChiKey: KVELQMWFTGQVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-phenylselenoethyl)-4-pentenyl]-2-methyleneaziridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到3-methyl-6-methyleneoctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚烷基叠氮基吡啶的自由基重排反应合成取代的哌啶，十氢喹啉和八氢吲哚嗪

  摘要：

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00730-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 ammonium acetate 、 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 130.33h， 生成 N-[1-(2-phenylselenoethyl)-4-pentenyl]-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚烷基叠氮基吡啶的自由基重排反应合成取代的哌啶，十氢喹啉和八氢吲哚嗪

  摘要：

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00730-5

文献信息

• Intramolecular Radical Rearrangement Reactions of 2-Methyleneaziridines:  Application to the Synthesis of Substituted Piperidines, Decahydroquinolines, and Octahydroindolizines
  作者：Natacha Prévost、Michael Shipman

  DOI：10.1021/ol016194k

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]Intramolecular 5-exo cyclization of 3-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl radicals leads to the generation of a highly strained, bicyclic aziridinylcarbinyl radical that undergoes C-N bond fission to the ring-expanded aminyl radical. This methodology provides access to substituted 3-methylenepiperidines and, by combining it with an additional 5-exo-trig cyclization reaction, the octahydroindolizidine skeleton.