(1S,2S,3R,4S,5S)-1-azido-5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane | 1054636-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S)-1-azido-5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5S)-5-azido-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1054636-37-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: GPAOKXWKLOWJHO-ZYNSJIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S)-1-azido-5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 O-[(5R,6S,7R,8S,9R,10S)-9-[[(3'aR,4S,4'S,5'S,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethyl-4'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,7'-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-5'-yl]amino]-2,2-dimethyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-10-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-1-acetoxymethyl-5-bromocyclohexanol 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-1-azido-5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Azide-Derivatised Aminocyclitols by Catalytic Diazo Transfer and CuAAC Click Chemistry
  作者：Li Ji、Guo-Quan Zhou、Chao Qian、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201301874

  日期：2014.6

  “click chemistry” were used to synthesis C7N aminocyclitol-derivatised 1,2,3-triazoles. In the course of this work, the -N=N- moiety was transferred onto C7N aminocyclitols such as validamine, valienamine and valiolamine by employing imidazole-1-sulfonyl azide as the diazo transfer reagent with catalysis by CuII, ZnII and NiII, in moderate to good yields. The obtained azidocyclitols were coupled with

  CuII 催化的重氮转移和 CuI 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于合成 C7N 氨基环醇衍生的 1,2,3-三唑。在这项工作的过程中，通过使用咪唑-1-磺酰叠氮化物作为重氮转移剂，在 CuII、ZnII 和 NiII 的催化下，将 -N=N- 部分转移到 C7N 氨基环醇如有效胺、缬草胺和缬草胺上。以取得良好的收益。获得的叠氮环醇与各种末端炔烃在改良的 Meldal 条件下以良好到极好的产率偶联。产物的立体化学和区域化学通过 2D-NMR（NOESY 和 HMBC）确认。相应的 1,2,3-三唑类的一锅法合成作为更安全和更有效的方法，也进行了研究，并获得了中等至良好的产率。
• Total Syntheses of (+)-Valiolamine and (-)-1-<i>epi</i>-Valiolamine from Naturally Abundant (-)-Shikimic Acid
  作者：Na Quan、Liang-Deng Nie、Rui-Heng Zhu、Xiao-Xin Shi、Wei Ding、Xia Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201300804

  日期：2013.10

  Total syntheses of (+)-valiolamine (1) and (–)-1-epi-valiolamine (2) from the naturally abundant (–)-shikimic acid are described. Ethyl 3-epi-5-O-methylsulfonyl-shikimate (3), as the key common intermediate, was first synthesized in five steps in 74 % overall yield, and then converted into the targets 1 and 2 in seven steps in 48 and 41 % overall yield, respectively.

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。
• (-)-有效霉醇叠氮四乙酸酯的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103819357B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种(-)-有效霉醇叠氮四乙酸酯的制备方法，首先以(+)-有效霉醇胺为原料，采用咪唑磺酰基叠氮盐酸盐（ImSO2N3·HCl）经转重氮基反应将(+)-有效霉醇胺分子中的氨基一步转变为叠氮基，再用乙酰化保护方法，制备得到(-)-有效霉醇叠氮四乙酸酯。所用转重氮基试剂---咪唑磺酰基叠氮盐酸盐制备方便、价格便宜、便于保存、危险性小，金属催化的氨基转重氮反应条件温和，收率高，产物容易分离。
• Improved Stereoselective Syntheses of (+)-Valiolamine and (+)-Valienamine Starting from (-)-Shikimic Acid
  作者：Fenglei Li、Wei Ding、Na Quan、Jiajia Wu、Yungang He、Xingliang Zhu、Xiaoxin Shi、Jianhong Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201600935

  日期：2017.4

  Improved stereoselective syntheses of the target compounds (+)‐valiolamine 1 and (+)‐valienamine 2 starting from naturally abundant (–)‐shikimic acid are described. A common key intermediate compound 7 was first synthesized from (–)‐shikimic acid in 9 steps. The compound 7 was then converted to (+)‐valiolamine 1 in 3 steps, and was also converted to (+)‐valienamine 2 in 4 steps. In summary, (+)‐valiolamine

  描述了从天然丰富的（-）-ki草酸开始改进的目标化合物（+）-缬胺1和（+）-缬胺2的立体选择性合成。一个通用的关键中间体化合物7首先由（-）-草酸分9个步骤合成。然后，将化合物7分3步转化为（+）-缬氨酸1，也将分4步转化为（+）-缬氨酸2。总而言之，（+）-缬胺1和（+）-缬胺2分别由（-）-ki草酸分12（或13）步合成，总收率分别为40％和39％。目前的合成方法更实用，可能对潜在的工业上有价值的（+）-缬氨酸胺1和（+）-缬氨酸胺2的工业制备具有重要意义。