4-环己基苯甲酸甲酯 | 92863-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环己基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyclohexylbenzoate
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 92863-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• mdl: MFCD00452651
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KBYPGJLXPWNMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 硝酸 、 甲酸铵 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3-氯-4-环己基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Immunosuppressant SR-31747

  摘要：

  The preparation of immunosuppressant SR-31747 is described. Attempts to install the Z-allyl amine included Lindlar partial hydrogenation and vinyl stannane methodologies. Ultimately, the Wittig olefination of aldehyde 12 with the ylide derived from beta-aminoethyl phosphonium salt 13 proved successful.

  DOI：

  10.1080/00397919708006827
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-羧酸甲酯 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4-环己基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  功能化芳烃的轻度和选择性铑催化转移加氢

  摘要：

  报道了二硼介导的铑催化的官能化芳烃的转移氢化。除了良好的官能团耐受性外，该反应还具有操作简便和可控的化学选择性的特点。该方法的一般适用性通过一系列芳烃的选择性加氢来证明，包括功能化的苯，联苯和多芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00341
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-环己基苯甲酸甲酯 作用下， 生成 4,4’-二环己基联苯
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 58,61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Alcohols as Latent Coupling Fragments for Metallaphotoredox Catalysis: sp³–sp² Cross-Coupling of Oxalates with Aryl Halides
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b09533

  日期：2016.10.26

  Alkyl oxalates, prepared from their corresponding alcohols, are engaged for the first time as carbon radical fragments in metallaphotoredox catalysis. In this report, we demonstrate that alcohols, native organic functional groups, can be readily activated with simple oxalyl chloride to become radical precursors in a net redox-neutral Csp3-Csp2 cross-coupling with a broad range of aryl halides. This

  由相应的醇制备的草酸烷基酯首次在金属光氧化还原催化中作为碳自由基碎片参与。在本报告中，我们证明醇类，天然有机官能团，可以很容易地用简单的草酰氯活化，成为与各种芳基卤化物交叉偶联的净氧化还原中性 Csp3-Csp2 中的自由基前体。这种醇-活化偶联已成功应用于天然类固醇的功能化和医学相关药物先导药物的便利合成。
• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• Micelle enabled C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling in water <i>via</i> synergistic nickel and copper catalysis
  作者：Ning Ye、Bin Wu、Kangming Zhao、Xiaobin Ge、Yu Zheng、Xiaodong Shen、Lei Shi、Margery Cortes-Clerget、Morgan Louis Regnier、Michael Parmentier、Fabrice Gallou

  DOI：10.1039/d1cc02885e

  日期：——

  A robust and sustainable C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling was developed via nickel/copper synergistic catalysis under micellar conditions.

  通过镍/铜协同催化在胶束条件下开发了稳健且可持续的C(sp²)–C(sp³)交叉电愿偶联。