1-(4-cyclohexylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 252552-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-cyclohexylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Cyclohexylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 252552-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O
• 分子量: 256.268
• InChiKey: DCMBKSFSNOYCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 4-环己基苯甲酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(4-cyclohexylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟仿/ KHMDS /三甘醇二甲醚体系下酯的亲核三氟甲基化反应合成三氟甲基酮

  摘要：

  开发了一种简单的方法，该方法能够使用强效的温室气体氟仿（HCF 3，HFC-23）从易于获得的甲酯中形成具有生物吸引力的三氟甲基酮。在−40°C的三甘醇二甲醚中，氟仿和KHMDS的结合对这种转化有效，收率高达92％。探索了芳香族，脂肪族和共轭甲基酯的三氟甲基化方法的底物范围。这项研究提出了各种甲酯的直接三氟甲基化方法，这些方法可以很好地转化为相应的三氟甲基酮。还研究了反应条件下各种药效团的耐受性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.39

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• Continuous-Flow Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones via Perfluoroalkylation of Esters Using HFC-23 and HFC-125 under a KHMDS–Triglyme System
  作者：Yamato Fujihira、Hiroto Iwasaki、Yuji Sumii、Hiroaki Adachi、Takumi Kagawa、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20220162

  日期：2022.9.15

  chemical transformation of two HFCs, viz. HFC-23 and HFC-125, based on the continuous-flow perfluoroalkylation of esters to synthesize the pharmaceutically and agrochemically vital trifluoromethyl and pentafluoroethyl ketones. The combination of a potassium base and a glyme solvent system is found to be the most effective. The proposed method is attractive for industrial use because it allows the consumption

  氢氟烃 (HFC) 广泛用作冰箱和空调中的冷却剂以及工业过程中的溶剂。然而，它们的应用受到其高全球变暖潜能值的限制。因此，迫切需要 HFC 分解和有效利用的策略。在这里，我们描述了两种 HFC 的化学转化方法，即。HFC-23 和 HFC-125，基于酯的连续流动全氟烷基化合成医药和农业化学重要的三氟甲基和五氟乙基酮。发现钾碱和甘醇二甲醚溶剂系统的组合是最有效的。所提出的方法对工业用途很有吸引力，因为它可以消耗大量的 HFC，促进高价值药用化合物的合成，