dimethyl (Z)-(3-iodobut-2-en-1-yl)phosphonate | 1357598-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-(3-iodobut-2-en-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (Z)-1-dimethoxyphosphoryl-3-iodobut-2-ene
• CAS: 1357598-58-3
• 化学式: C₆H₁₂IO₃P
• 分子量: 290.038
• InChiKey: FJLGTQLTFVMLOE-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-methyl-4-oxobutanoate 、 dimethyl (Z)-(3-iodobut-2-en-1-yl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (S,4Z,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate 、 ethyl (S,4E,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (S)-9-cis-4-oxo-13,14-dihydroretinoic acid

  摘要：

  (S)-9-cis-4-Oxo-13,14-dihydroretinoic acid (S)-1, a new major endogenous vitamin A metabolite that activates retinoic acid receptor signaling both in vitro and in vivo, has been synthesized stereoselectively by Horner-Wadsworth-Emmons condensation and Stille cross-coupling as bond forming reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.056
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-3-iodo-but-2-enyl ester 、 三甲氧基磷 在 3-氯丙烯 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到dimethyl (Z)-(3-iodobut-2-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (S)-9-cis-4-oxo-13,14-dihydroretinoic acid

  摘要：

  (S)-9-cis-4-Oxo-13,14-dihydroretinoic acid (S)-1, a new major endogenous vitamin A metabolite that activates retinoic acid receptor signaling both in vitro and in vivo, has been synthesized stereoselectively by Horner-Wadsworth-Emmons condensation and Stille cross-coupling as bond forming reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.056