4-{[(3S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]amino}-4-oxobutanoic acid | 1417629-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(3S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]amino}-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1417629-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: UBGSRKCERTUZJL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]amino}-4-oxobutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 二氯乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 5-[(2S,4S)-N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-(3’-carbamidopropanoyl)aminopyrrolidineallyl]-3’-O-acetyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  包括脯氨酸，尿素或磺酰胺基团的脱氧核苷三磷酸的合成及其将聚合酶掺入DNA中

  摘要：

  为了扩大在体外选择的背景下可用于DNA序列的化学阵列，我在此提出了五个含有能够进行有机催化的侧链的核苷三磷酸类似物的合成。合成过程涉及偶联含L-脯氨酸的残基（dU t P TP和dU c P TP），二肽（dU FP TP），尿素衍生物（dU Bpu TP）和磺酰胺残基（dU Bs TP）生成适当保护的普通中间体，然后进行三磷酸化。这些改性的dNTP被证明是用于通（优基板外型- ）和的PwoDNA聚合酶以及大肠杆菌DNA聚合酶I的Klenow片段，尽管它们仅是9° N m聚合酶可接受的底物。除了dU Bpu TP外，所有修饰的dNTPs都可以通过聚合酶链反应（PCR）轻松地整合到DNA中。修饰的寡核苷酸有效地用作PCR模板，以再生未修饰的DNA。热变性实验表明，这些修饰在主凹槽中是可以容忍的。总体而言，这些经过大量修改的dNTP是SELEX的出色候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201201662
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4-{[(3S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]amino}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  包括脯氨酸，尿素或磺酰胺基团的脱氧核苷三磷酸的合成及其将聚合酶掺入DNA中

  摘要：

  为了扩大在体外选择的背景下可用于DNA序列的化学阵列，我在此提出了五个含有能够进行有机催化的侧链的核苷三磷酸类似物的合成。合成过程涉及偶联含L-脯氨酸的残基（dU t P TP和dU c P TP），二肽（dU FP TP），尿素衍生物（dU Bpu TP）和磺酰胺残基（dU Bs TP）生成适当保护的普通中间体，然后进行三磷酸化。这些改性的dNTP被证明是用于通（优基板外型- ）和的PwoDNA聚合酶以及大肠杆菌DNA聚合酶I的Klenow片段，尽管它们仅是9° N m聚合酶可接受的底物。除了dU Bpu TP外，所有修饰的dNTPs都可以通过聚合酶链反应（PCR）轻松地整合到DNA中。修饰的寡核苷酸有效地用作PCR模板，以再生未修饰的DNA。热变性实验表明，这些修饰在主凹槽中是可以容忍的。总体而言，这些经过大量修改的dNTP是SELEX的出色候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201201662