methyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside | 1613160-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1613160-54-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: FCLAVMWTEKIIAV-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-allo-hexopyranosid-4-ulose 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e