8-methoxycarbonyloctyl 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 79264-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 79264-08-7
• 化学式: C₅₀H₅₇NO₁₈
• 分子量: 959.998
• InChiKey: FNZCGOLLQUJPNY-FQMXVAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  232.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  链球菌A，C和变体A抗原决定簇的合成

  摘要：

  已经合成了属于β-溶血性链球菌组A，A-变体和C的细胞壁多糖的抗原决定簇，作为8-甲氧基羰基辛醇的糖苷。它们可以这种形式用于产生人工抗原和免疫吸收剂。组A的末端二糖3 - O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷是通过8-甲氧基羰基辛基2,4之间的柯尼希斯-克诺尔反应合成的-二-O-苯甲酰基-α - L-鼠李吡喃糖苷（1）和3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-在除去保护基团后得到抗原决定簇（6）的-吡喃葡萄糖基溴化物（2）。类似地，向（1）添加3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基氯（3），得到二糖（7）。将适当封端的亚苄基乙缩醛（11）用吡喃并吡喃糖基氯（3）处理，得到三糖（12）。解封的三糖，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-

  DOI：

  10.1039/p19810002379
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)-octyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  链球菌A，C和变体A抗原决定簇的合成

  摘要：

  已经合成了属于β-溶血性链球菌组A，A-变体和C的细胞壁多糖的抗原决定簇，作为8-甲氧基羰基辛醇的糖苷。它们可以这种形式用于产生人工抗原和免疫吸收剂。组A的末端二糖3 - O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷是通过8-甲氧基羰基辛基2,4之间的柯尼希斯-克诺尔反应合成的-二-O-苯甲酰基-α - L-鼠李吡喃糖苷（1）和3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-在除去保护基团后得到抗原决定簇（6）的-吡喃葡萄糖基溴化物（2）。类似地，向（1）添加3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基氯（3），得到二糖（7）。将适当封端的亚苄基乙缩醛（11）用吡喃并吡喃糖基氯（3）处理，得到三糖（12）。解封的三糖，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-

  DOI：

  10.1039/p19810002379